Krępy gość, Giovanni Casa jest właścicielem jednej z ulubionych włoskich restauracji w dzielnicy St. Marks. przyciągnął uwagę matki Toni-ego - panią Cipriani swoim super ostrym sosem sycylijskim. Od jego powrotu do Liberty City, mama Toniego była bardzo niezadowolona z faktu, że Tonny nawet nie zadzwonił do niej będąc poza domem, aż do tego stopnia, że przyznaje, iż Toni nie dorasta do pięt Giovanni-emu.

Giovanni jest twardy jedynie w słowach, ale gdy przychodzi do czynów, powraca do swojego prawdziwego tchórzliwego siebie, a nazywanie Toniego gorszym od Casy jeszcze bardziej rozzłościło Toniego, gdy ten zaczął rozpowiadać po osieglu o jego dziecięcych zachowaniach. Toni chce udowodnić Giovanni-emu kim naprawdę jest. Giovanni Casa to maminsynek, i jak widać nawet nie zwraca uwagi na to, czyja to matka.

Jak zawsze - dobrze ubrany i zadbany, Kazuki Kasen to starszy brat Kenji-ego Kasen i obecnie głowa Yakuzy w Liberty City. Bardzo ambitny, Kazuki czuje ogromną presję, aby zrobić jak najwięcej dla swojej rodziny w AMeryce i ostatnio podjął próbę przejęcia kontroli na niektórych terenach kontrolowanych obecnie przez mafię. W rezultacie przyciągnął na siebie uwagę wielu rodzin po mieście - chociażby rodziny Leone, Forelli i Sindacco.

Kazuki ożenił się z wspaniałą i piękną Toshiko Kasen, jednakże tylko z przyczyn politycznych. Kazuki wydaje się preferować raczej towarzystwo swoich kumpli Yakuzy niż spędzanie czasu z Toshiko. Czy jakąkolwiek kobietą.

Jane Hopper jest skorumpowanym szefem związku Liberty City, która często zawierać umowy z najbardziej chojnym oferentem. Ekstremalne negocjacje są jej mocną stroną - jeśli potrzebujesz kogoś zaatakować - ona może sie tym zająć, jeśli chcesz odeprzeć atak wroga - ona może się tym zająć. Przekupienie jej jest najlepszym sposobem na robienie dobrych interesów w Liberty City. Jej twarda gra w przypadku robienia interesów spowodowała, że jest bardziej męska w oczach wielu ludzi niż najsilniejsze cwaniaczki w całym mieście, czy politycy. Nawiasem mówiąc, plotki głoszą, że Jane może być męczyzną. Albo była.

Ostatnimi czasy Jane spowodowała miejską wojnę między osobami odpowiedzialnymi za transport publiczny i pracownikami w sprawie tunelu Porter Tunnel, który jest właśnie budowany z Shoreside do Staunton Island. Jej zdaniem ta budowa doprowadzi do wielkiego tunelu prowadzącego przez całe miasto, który spowoduje bankructwo wielu osób zatrudnionych w transportach wodnych. Jasne, że to nie przyszłość jej pracowników jej interesuje. Chce się przekonać ile pieniędzy jest w stanie zdobyć z tej skądinąd nieprzyjemnej sytuacji, efektywnie stawiając Liberty City w przymusowej sytuacji, zanim pozwoli swoim pracownikom powrócić do pracy.

Jane jest w stanie ugryźć więcej niż jest w stanie przeżuć w tej sytuacji, w kazdym razie Salvatore Leone i inni szefowie, których interesy zależą znacznie od pracy związków, znacznie ucierpiały na podstępie pani Hopper. Starają się zakończyć je szybko w ten czy inny sposób.

Drzewko postaci stojących po tej drugiej stronie uzupełnia Leon McAffrey, skorumpowany gliniarz. Nie bierze za bardzo do siebie bycia stróżem prawa, McAffrey bardzo często przywykł pomagać przestępcom w Liberty City, którzy płacą lepiej niż John Q.

Szybko zorientował się, że przy użyciu pieniędzy można załatwić wszystko Niebardzo interesuje go wspinanie się po szczeblach kariery czy wyświadczanie usług w departamencie policji. Ostatnimi czasy otrzymał prostego jak strzała partnera: chłopak musi się nauczyć pracować na ulicach jak należy (przyjmując łapówki i sprzedając ludzi) albo wkrótce odkryje, że Leon nie jest takim przyjemnym gościem, za jakiego sie go uważa. Czy nowy partner zdradzi Leona, czy zdradzi sam siebie?

Głowa rodziny Sindacco, robiącej swoje interesy w Liberty City. Paulie Sindacco jest tu jednak bardzo rzadko widziany. Z tego powodu uzyskął przydomek 'Niewidzialnego Don-a', spędza wiele czasu na podróżowaniu do i z Las Venturas, gdzie znajdują się główne posiadłości tej rodziny. Powierza sprawy rodziny swoim prawym dłoniom, którzy prowadzą interesy tak, jak on sobie tego zyczy.. lub inaczej! Ci, którzy nie zgadzają się z wizjami Paluiego lub nie znają swoich ról czy też przekraczają swoje granice otrzymują bilety w jedną stronę - na dno rzeki. W wypadku częstego wybywania Pauliego z Liberty City, twierdzi, że taki stosunek do podwładnych sprawia, że jest w stanie ich utrzymać w odpowiednim porządku.

Rodzina ta zajmuje tereny w okolicach Red Light District i są jedną z bardziej wpływowych familii przestepczych. na poczatku lat 90 zdobyli znaczną fortunę dzięki kasynom w Las Venturas i rozpoczęli inwestycje w domu, Liberty City. Jednocześnie chcieli rozszerzyć działalność swoich interesów i przejąć dominacje w mieście. Rodzina Sindacco skupia się na bardzo dochodowym interesie narkotykowym i kasynach w Liberty City. Powstało nawet ich własne kasyno/dom publiczny nazwane Doll's House położone na przedmieściach Hepburn Heights. Nadal biorą pieniądze z Las Venturas, aby wspomóc i ułatwić sobie przejmowanie kontroli nad terenami rodziny Leone i ogólnie wpływami w Liberty City.

Gdy Toni opuścił Liberty City Vicenzo "Lucky" Cilli nadal pił drinki z ludźmi, którzy doszli do czegoś w barach rodziny Leone i pokoikach pokerowych. Jego nienaganny wygląd, edukacja i kultura osobista przykuły uwagę Don Salvatore, dzieki czemu szybko awansował w szczeblach kariery mafijnej przez ostatnie kilka lat. Teraz jest na dobrej drodze, aby być Consigliere, podczas nieobecności Toniego, zdołał zgromadzić niesamowitą ilość wpływów w rodzinie. Gdy Toni wraca, Salvatore zobowiązuje Vinniego, aby zawsze znalazł coś do roboty Toniemu.

Nałogowy kobieciarz, choć naprawdę wydaje się być zainteresowany jedynie sobą. Mimo to jego nadzwyczajna szczęśliwa passa sprawiła, że jest ulubieńcem Salvatore. Jego decyzja o spraowaniu Vinniego z Tonim z pewnością doprowadzi do jakichś fajerwerków.

Joseph Daniel O'Toole to zarówno przestępca jak i zboczeniec. Aktualnie znalazł zatrudnienie w rodzinie Sindacco. Prowadzi jeden z ich klubów z dziewczynkami - "Paulie's Review Bar" w dzielnicy Red Light District. Jest to pozycja, która na pewno bardzo go cieszy, łączy bowiem obie strony jego natury. JD bardzo powoli pracował, aby wspiąć się powoli w rodzinie przez kilka lat.

Ma nadwagę, okropnie się poci i jest strasznie nerwowy. Wiele ludzi uważa, że jego niepokój wynika z ilości czasu, jaki spędza przy tych wszystkich gołych ciałach w klubie. I pewnie mają rację. W wolnych chwilach marzy o każdym możliwym perwersyjnym scenariuszu, ale nigdy nic ciekawego mu się nie przytrafiło. W rzeczywistości - nawet nie dotknął żadnej z dziewczyn.